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フリーランスから正社員へ|転職・再就職は難しい?メリット・必要な手続き・成功のポイントを解説

公開日:2025/01/30最終更新日:2025/01/30

「フリーランスから正社員を目指したい」「フリーランスから正社員になるのは難しいだろうか」とお悩みではありませんか。


実際にはフリーランスであることは不利になる理由になりません。ただし、フリーランスから正社員への転職や再就職はいくつかの課題があるため、正社員として働くためには課題を解決する必要があります。


今回はフリーランスから正社員が難しい理由、フリーランスから正社員への転職を企業がどう捉えているか、フリーランスから正社員になるために必要な手続き、フリーランスから正社員に転職するメリット・デメリット、転職及び再就職を目指す時のポイントについてお話しします。

目次

1.フリーランスから正社員になるのが難しい理由

はじめにフリーランスから正社員が難しい理由について解説します。

雇用形態・職場環境・収入におけるギャップ

フリーランスから正社員が難しい理由として、雇用形態・職場環境・収入におけるギャップが挙げられます。フリーランスの場合は自分の生活に合わせて自由に働くことができますが、正社員の場合は会社が勤怠管理を行い、一定の拘束時間に縛られるのが一般的です。


同様にフリーランスの場合は場所にも縛られるはことありませんが、正社員の場合は出社する必要があったり、リモートワークと出社の組み合わせであったりするため、完全に自由とはいきません。通勤や通勤のための服装などの煩わしさも感じることもあるでしょう。


同じくフリーランスの場合は実力次第で自分の好きなように収入を得ることができますが、正社員の場合は収入を調整するようなことは難しく、採用の段階で決定した雇用契約から収入をアップさせるのはそう簡単なことでないことも難しくなってしまう理由です。

キャリアの空白とみなされる可能性がある

フリーランスから正社員が難しい理由として、キャリアの空白とみなされる可能性があることが挙げられます。フリーランスだったと名乗ることは誰にでもできますし、採用する側は本当にフリーランスとして働いていたのか確認することが難しいのが理由です。


そもそも、フリーランスの場合は正社員と働き方そのものが違うため、何年フリーランスであったとしても、実質的に正社員と同様の働き方をしているとは見なされない可能性も考えられます。結果的に正社員と同じように1日8時間、週5日勤務ができるのかといったことに懸念を示されてしまうのです。


もちろん、正社員よりも多くの時間働くフリーランスの方もいますが、やはり採用する側は働いている姿を見ることができないのでアピールしにくいのも理由と言えるでしょう。

具体的な実績がないとスキルを評価されにくい

フリーランスから正社員が難しい理由として、具体的な実績がないとスキルを評価されにくいことが挙げられます。特にフリーランスの場合は案件などの契約にはよるものの、基本的には守秘義務が発生しているため、具体的に実績を伝えることが難しいのが理由です。


例えば、大手企業から引き受けた案件の実績があっても、その部分を自分が担当したと伝えることはできません。


例えば正社員勤めのエンジニアであれば、前職の企業名や担当部署などを伝えることができるため、職務経歴も伝えやすく、具体的なスキルも理解してもらえるという差があります。


しかし、守秘義務がある場合は、具体的に実績を伝えることができず、少し曖昧にぼかして伝えることとなり、採用する側からすれば本当にその実績は正当性のあるものなのかという疑問を抱かれてしまい、同じく本当にスキルがあるのかも信じてもらいにくくなるのです。

転職活動や面接の経験に乏しい

フリーランスから正社員が難しい理由として、転職活動や面接の経験に乏しいことが挙げられます。フリーランスとして案件を獲得するために営業やクライアントとのコミュニケーションには長けていたとしても、転職活動や面接そのものには慣れていないため、正社員になるのが難しくなってしまうのです。


ただし、転職活動もフリーランスにおける営業活動も類似している部分もありますし、面接官とのコミュニケーションはクライアントとのコミュニケーションと同様にうまく対応できることができれば、正社員への難易度は下がります。

40代以降になると年齢的な厳しさも増す

フリーランスから正社員が難しい理由として、40代以降になると年齢的な厳しさも増すことが挙げられます。フリーランスに限ったことではないにせよ、新卒の若い社員を採用するのと、40代以降のエンジニアを採用するのでは、たとえ後者が優秀であったとしても年齢におけるネックがマイナスな要素になってしまう可能性があります。


そのため、フリーランスが正社員になる場合は新卒のような気持ちで転職活動や再就職を目指すのはかなり難しいと言えるでしょう。簡単に言えば、今までのキャリアやスキルを前面に押し出して、即戦力として必要とされる求人には有効でも、未経験者として別のキャリアを目指すのは非常に難易度が高いということです。

2.フリーランスから正社員への転職を企業はどう捉えている?

次にフリーランスから正社員への転職を企業がどう捉えているかについて解説します。

なぜフリーランスから正社員になりたいのかを知りたい

前提として採用する企業は「応募条件に合致していれば採用したい」というポジティブな状態とし、その上で通常の面接で転職理由について尋ねるように、「なぜ、フリーランスから正社員になりたいのか」を質問してきます。理由として採用担当者は、転職理由から応募者のキャリアプランや価値観、自社への志望度などを判断する必要があるためです。


そもそも、フリーランスと言っても様々であり、例えば新卒で就職したものの、フリーランスになりたくてフリーランスになったが、社会経験やスキルが足りずに正社員に戻りたいというような状態ですと、あまり好印象にはならないでしょう。


もしくは、企業勤めの実務経験があり、働く中でフリーランスとしての生き方を目指してフリーランスになり、複数年働いていたものの、やはり正社員として働く方がスキルアップや報酬の安定につながると考えたとなれば、採用する側も前向きに検討してくれる可能性があります。

自走力や実績は評価されやすい

採用する側とすれば、フリーランスとして自走力や実績は評価されやすく、実績によっては即戦力として働いてほしいと前向きに検討する可能性があります。


フリーランスは案件獲得から納品までを一人で完結させるため、自己管理能力や問題解決能力が磨かれています。これらの能力は企業でも高く評価されるでしょう。さらに、特定の分野での顕著な実績、例えば高い専門スキルや業界特化した経験などは、企業にとって大きな魅力となり、強みとなります。

協調性や組織適応力が懸念されている

採用する側としては、フリーランスとして案件を受注するためにクライアントと交渉してきたような実績やスキルは非常に頼もしいものの、そのコミュニケーション能力が同じ職場の同僚や従業員になじむのか、協調性はあるのかという懸念もあります。


クライアントとの交渉と職場の同僚とのコミュニケーションは全く同じではありませんし、誰かと協力して働くのではなく、自分一人で働いてきたことが逆にネックになってしまうのです。


特にある程度スキルのある方の場合は、ほとんどの工程を自分自身で完結させることができるため、他の人をあまり頼らなくなってしまう可能性もあります。同様に自分自身の仕事があるのに、他の人から頼まれたことが上手に受け止められないこともあるでしょう。


お互いにフォローしながら、チームワークを重視して働ける人なのか、と見られていることを前提として面接に臨む必要があるでしょう。

すぐにフリーランスに戻る不安

採用する側としては、今までフリーランスのためすぐフリーランスに戻るのではないかという不安もあります。採用する側には採用コストや育成コストが発生するのが理由です。


フリーランスになること自体は適正さえあれば誰にでもできることですが、正社員にもなれるし、フリーランスにもなれるという人の場合は離職されてしまう可能性があることがネガティブに捉えられてしまいます。


特に実力のあるフリーランスの場合、ある程度の年数が経てば案件を選べるようになります。報酬が低くて面倒な案件を避けることもできますし、クライアントとの交渉に難があれば次からは引き受けないということもできるでしょう。


しかし、正社員の場合は仕事を選ぶことはできないため、与えた仕事が気に入らないからとフリーランスに戻られたらと考えてしまうのは自然なことと言えます。


また、フリーランスから正社員になりたいと考えてる方においても、心のどこかで「うまくいかなければフリーランスのままでいよう、フリーランスに戻ろう」という気持ちが残ってしまうことで、面接などで態度に現れてマイナスな評価になってしまうということも留意しておく必要があるでしょう。

3.フリーランスから正社員に転職するメリット

次にフリーランスから正社員に転職するメリットについて解説します。

収入が安定する

フリーランスから正社員に転職するメリットとして、収入が安定します。フリーランスの場合はクライアントからの報酬の入金がすぐに入らなかったり、先延ばしになってしまったりするような不安がありますが、正社員なら決まった給料日に決まった金額が入るので非常に安心です。


特にフリーランスの場合はやればやるほど収入が得られる青天井です。しかし、全てのフリーランスの方が安定して収入を得ることは難しいこともあり、同時にいつまでも気力や体力を全開で働ける保証もないことから、正社員になることで将来的にも安心できる生活が手に入るようになるでしょう。

案件獲得の不安がなくなる

フリーランスから正社員に転職するメリットとして、案件獲得の不安からの解放されることが挙げられます。フリーランスはクライアントの都合で契約打ち切り、自身の健康状態や案件の兼ね合いで仕事を減らすことも悩まずに済むのです。


フリーランスの場合は自分自身で案件の調整はできるものの、調整をしたつもりが数ヶ月及び半年程度でいきなり仕事が入らなくなることも考えられます。


不安になって案件を受注しても成果物を完成させることができない、業務を完了することができないとなれば報酬は得られなくなり、リスクばかりが増大してしまうといったような不安もありますが、正社員であればそういった不安を感じずに済むようになるでしょう。

社会保障の手続きや福利厚生など待遇が得られる

フリーランスから正社員に転職するメリットとして、雇用関係や社会保障の法的な手続きが楽になることが挙げられます。フリーランスの場合は自分自身で勤怠管理をする必要もありますし、社会保障を受けるための手続きなども全部行わなくてはなりません。


正社員であれば基本的にはほとんど全てを企業が担ってくれるので非常に楽になるのです。


また、手続きが楽になるだけでなく、雇用される労働者としての保証や保護が受けられるのも大きなメリットと言えます。フリーランスの場合は有給休暇・産休・育休などの制度はありませんし、傷病手当金のような休業の保証もそう簡単には受けることはできません。


正社員の場合は福利厚生などによって、フリーランスでは得られないような安心できる充実したワークライフバランスを実現できるようになるのです。

周囲とコミュニケーションしながら仕事ができる

フリーランスから正社員に転職するメリットとして、周囲とコミュニケーションしながら仕事ができることが挙げられます。フリーランスの適正な1つでもありますが、一人で黙々と仕事をできる人であっても、やはり孤独に感じることがストレスになって、仕事を楽しめなくなってしまいがちです。


新しい環境で新しい人間関係を構築でき、仕事の充実感や達成感を得られることは、やりがいにもつながり、また仕事を楽しめるようになるのです。


特にフリーランスで自分一人で頑張っていた、無理をしていたような状況ですと、周囲に頼ることや周囲に頼られることは精神的にも強い支えになります。同時に前述した福利厚生などの充実によって、働きやすい環境と円滑な人間関係におけるコミュニケーションが手に入り、安心できる状態で人生設計が可能になり、人脈作りによって新しい出会いも増えていくようになるでしょう。

4.フリーランスから正社員に転職するデメリット

次にフリーランスから正社員に転職するデメリットについて解説します。

報酬が減少する可能性がある

フリーランスから正社員に転職するデメリットとして、報酬が減少する可能性があります。安定した収入を得られるというメリットがあるものの、フリーランス時代の収入と比べた時に納得できず、モヤモヤした気持ちのまま働かなくてはならない可能性があるということです。


ただし、この点においてはフリーランスとしての不安定さをどこまで感じたかというご自身の気持ちによって大きく異なります。報酬が下がると言っても将来的な不安がないことと引き換えであれば、十分に転職する価値はあるでしょう。


また、フリーランスでは得られない福利厚生などの保証や保護のことを考えると、報酬だけではない部分のメリットがあるということも忘れないようにすべきです。

自分のペースで仕事ができない

フリーランスから正社員に転職するデメリットとして、自分のペースで仕事ができないでしょう。フリーランスの場合は自分自身の好きなペース、ルーチン、スケジュールで仕事することができますし、深夜に働いたり、2日分の分の仕事を1日で終わらせて、1日休んだりすることもできますが、正社員ではそういったことはできません。


考え方の問題ではありますが、自分のペースで仕事することが難しくなるのではなく、無理して働く必要がなくなると考えることもできます。自分一人が仕事しなければ成り立たないというフリーランスとは違うということをまずは理解し、周囲に合わせること、フォローや協力することで無理することなく、心身の健康が得られるという風に捉えてみても良いでしょう。

社内規則がある

フリーランスから正社員に転職するデメリットとして、社内規則があることが挙げられます。勤務時間に合わせた通勤、社会人及び正社員としてふさわしい服装、企業に属する人間としての行動、基本的には自分の感情だけで何かを決定することはできないなど様々です。


そのため企業や組織が従業員やスタッフを管理し、継続的かつ安定的に事業活動を行うために必要な社内規則、ルールであるということを改めて理解する必要があります。人がいなければ会社という組織は成り立ちません。


そして人が好き勝手にやってしまうと関係性が崩れて、同じく組織は成り立たなくなります。社内規則というルールを受け入れること、むしろ正社員として当然であると考えるべきだというのも覚えておいてください。

自由な作業環境を構築するのが厳しくなる

フリーランスから正社員に転職するデメリットとして、自由な作業環境を構築するのが厳しくなることが挙げられます。会社から貸与されたパソコン、決められたキーボード、決められたマウス、決められたOSやソフトウェアのみを使わなければならないなど、効率化や最適化が必要なフリーランスとしての作業環境を手放す必要があるということです。


ただし、自由な作業環境の構築は、企業の風土によって大きく異なります。そのため、面接時に作業環境はどのように構築されているのか、利用するOSやソフトウェア、ツールやオンラインサービスはどのようなものかといったことはあらかじめ聞いておくと良いでしょう。明らかに非効率で自分には合わないという場合は求人とミスマッチしている状態と考えて避けることが大切です。


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5.フリーランスから正社員になるために必要な手続き

次にフリーランスから正社員になるために必要な手続きについて解説します。

個人事業の開業・廃業等届出書

フリーランスから正社員になるために必要な手続きとして、個人事業の廃業の手続きを所轄の税務署に提出する必要があります。


参考URL:「国税庁」個人事業の開業届出・廃業届出等手続

所得税の青色申告の取りやめ手続き

フリーランスから正社員になるために必要な手続きとして、所得税の青色申告の取りやめ手続きを所轄の税務署に提出する必要があります。白色申告だった場合は手続きをする必要はありません。


参考URL:「国税庁」所得税の青色申告の取りやめ手続

事業廃止届出書

フリーランスから正社員になるために必要な手続きとして、消費税を納税する状態、すなわち課税事業者だった場合は、事業廃止届出書の手続きを所轄の税務署に提出する必要があります。


参考URL:「国税庁」事業廃止届出手続

給与支払事務所等の開設・移転・廃止の届出書

フリーランスから正社員になるために必要な手続きとして、従業員を雇用して給与を支払っている場合は給与支払事務所等の開設・移転・廃止の届出書の手続きを所轄の税務署に提出する必要があります。


参考URL:「国税庁」給与支払事務所等の開設・移転・廃止の届出

国民健康保険の脱退手続き

フリーランスから正社員になるために必要な手続きとして、国民健康保険の脱退手続きが必要になります。企業側の健康保険への加入は企業側が行ってくれますが、国民健康保険は自分自身で脱退手続きをしないと二重で支払うことになるので十分に注意しましょう。

厚生年金への切り替えと確認

フリーランスからすぐに正社員になれた場合は、国民年金から厚生年金に切り替わるため基本的にはご自身が手続きすることはなく、企業側が手続きしてくれます。ただし、パートやアルバイトを経て、様子を見た後に正社員になるという場合、条件によっては厚生年金に加入することができないため、どのように手続きすれば良いか、企業とお近くの役所及び公的機関に相談して確認することをおすすめします。

民間の保険解約手続き

フリーランスの時に加入していた民間の保険の解約手続きもする必要があります。正社員になることで適用から外れてしまう可能性があるためです。ただし、フリーランスとは関係のない一般的な保険についてはそのまま維持しておき、年末調整などでしっかりと報告できるように契約などを確認しておきましょう。

事業用の銀行口座やクレジットカードの解約

正社員として新たなスタートを切るにあたり、事業用の銀行口座やクレジットカードの解約の手続きをすることも求められます。


ただし、フリーランスとして働いていた時の最後の方の報酬がずれ込んで入金されることがある場合も考えられることから、直近の確定申告が完了し、未払いの請求や未回収の売掛金がないことを確認した上で、適切なタイミングを考えて解約すると良いでしょう。

廃業した年は確定申告が必要なことを忘れない

フリーランスから正社員への転職及び再就職が実現した場合、正社員として勤務先で年末調整を受けることができますが、廃業した年は確定申告が必要なことも忘れないようにしましょう。最初の1年目だけですので、煩わしいと思わずにしっかりと対応することが求められます。


また、所得税は前年のフリーランスとしての収入で決まってくるため、正社員になった後の給与で支払いきれない可能性が考えられる場合、あらかじめ納税する金額を計算しておき、未払いにならないようにお金を取っておくことも大切です。


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6.転職及び再就職を目指す時のポイント

次に転職及び再就職を目指す時のポイントについて解説します。

志望動機・転職理由を明確に伝える

転職及び再就職を目指す時のポイントとして、志望動機・転職理由を明確に伝えることが挙げられます。採用する側は、なぜフリーランスから自社を選んだのか、どんな理由でフリーランスから正社員に転職したいのかを知ることで、採用の判断基準とするのが理由です。そのため、数ある求人の中から応募する時に「正社員になりたい」という理由で選ぶのではなく、その企業に入りたいという理由で応募先を選ぶことで、志望動機が明確になります。


転職理由についても同様であり「正社員を希望している」ことを出さず、個人ではできないような社会貢献に取り組みやりがいを感じたい、業務やプロジェクトで様々な人と関わることで成長につなげたいという前向きな未来を迎えるためというイメージを持って伝えるようにすると良いでしょう。

実力やコミュニケーション力をアピールする

転職及び再就職を目指す時のポイントとして、実力やコミュニケーション力をアピールすることが挙げられます。どのような実績があるのか、どのようなスキルでフリーランスとして活躍してきたのかを示すこと、案件の受注やクライアントワークにおいて、しっかりとコミュニケーションができていたことで継続的にフリーランスとして働けたことなどをアピールすると良いでしょう。


また、実力や実績を伝えるのが難しい場合、自分の得意とするスキルや分野における資格試験に挑戦して合格するのも実力の証明になるので非常におすすめです。クリエイティブな分野のフリーランスの方の場合はポートフォリオを作成し、目に見える形で実力を伝えられるようにすることでアピールしやすくなり、前向きな評価を得られるようになるでしょう。

面接では前向きな姿勢を示す

転職及び再就職を目指す時のポイントとして、面接では前向きな姿勢を示しましょう。

採用する側としても、同じ業界や業種の求める職種の人材、そして実務経験がある方が応募してきた方が、採用の選考もしやすいでしょう。同じ分野の業界であったとしても、フリーランスの方が正社員になりたいという時点で身構えてしまうかもしれません。


だからこそ、前向きな表現をすることを意識し、採用する側が判断しやすいようにコミュニケーションすることをおすすめします。

安定のために年収が下がることを受け入れる

転職及び再就職を目指す時のポイントとして、安定のために年収が下がることを受け入れることが挙げられます。ただし、フリーランスとしての案件の単価や案件の件数によっては、正社員になった方が年収がアップし、かつ安定するという状況も考えられますので、転職活動を始める前から年収が下がることを前提としないように注意してください。


また、明らかに生活水準を大幅に下げなければならないような求人には挑戦すべきではないと考えることも必要です。安定させるつもりが将来的に稼げる金額を下げてしまうような状況に陥らないようにすること、安定だけを求めるのではなく、安心して生活できる給料がもらえる求人に応募していくことを重視するようにしましょう。

転職エージェントを利用しよう

転職及び再就職を目指す時、転職エージェントの利用も前向きに検討しましょう。特にフリーランスから正社員を目指してはいるものの、日々の案件への対応が忙しくて転職活動に時間を割くことができない、一人ではうまく進められない時に非常に役立ちます。


特に忙しいフリーランスの方の場合、フリーランスから正社員になりたいと考えていたとしても、時間ばかりが過ぎてしまい、心身の健康を損ねてしまうことも考えられるため、利用できるものはどんどん利用していきましょう。


自らの転職活動とともに、転職エージェントからのサポートやアドバイスを受けている状態にしておけば、少しずつでも状況は変化していきます。フリーランスから正社員になりたいとお考えであれば、まずは行動に移すことから始めてみてください。


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7.まとめ

今回はフリーランスから正社員が難しい理由、フリーランスから正社員への転職を企業がどう捉えているか、フリーランスから正社員になるために必要な手続き、フリーランスから正社員に転職するメリット・デメリット、転職及び再就職を目指す時のポイントについてお話ししました。


フリーランスから正社員への転職の課題は、フリーランスの自由な働き方や生活、自分の実力次第で好きなだけ収入を得られるメリットと、正社員になることで安定的な収入と社会保障が充実するメリットを引き換えることができるかにあります。


大切なのは正社員だからといって不自由であると誤解しないことです。同時にフリーランスが不安定だというデメリットを忘れず、どちらの働き方が良いかしっかりと精査した上で決断するようにしてください。


最後までお読みいただきありがとうございました。


本記事が皆様にとって少しでもお役に立てますと幸いです。

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