「フリーランスになったことを後悔している」「自分はフリーランスに向いていないのだろうか」とお悩みではありませんか。
フリーランスは働き方の一つとして様々な利点はありますが、不安やリスクを感じやすい場面も多く、ネガティブな状況になると後悔するのも仕方がありません。改善してポジティブにしていくためにも、具体的な課題や問題を把握しながら、乗り越えるための方法を実践していくことが求められます。
本記事では、フリーランスになって後悔している方、ネガティブな状況を改善したい、もしくはこれからフリーランスを目指す方のために、後悔しやすい理由や向かない人の特徴を伝えつつ、状況を改善するための具体的な方法や考え方についてお話しします。
目次
1.フリーランスが後悔しやすく、やめとけと言われる理由
はじめにフリーランスになった方が後悔してしまう理由を再確認していただくために、フリーランスが後悔しやすく、やめとけと言われる理由について解説します。
最初のイメージとかけ離れている
フリーランスの方が後悔する理由として、フリーランスになる時の最初のイメージとして、「自由な時間がたくさんある」「人や組織に縛られることがない」「稼ぎたいだけ稼げる」などの最初のイメージとかけ離れていることが挙げられます。
しかし、どちらにも共通する「働くこと」からは離れることはできず、組織ではない分、自分一人でほとんどの労力を負担しなければならないことに後悔してしまうのです。
自由な時間がたくさんあったり、人や組織に縛られなかったりするという見方はできるものの、単に会社員として拘束される時間がないだけであることを知らないのが理由とも言えるでしょう。
稼ぎたいだけ稼げるという点も同様であり、稼ぐためには時間と労力を費やす必要があるということ、特殊な能力がなければ楽に稼ぐことはできないということがフリーランスになる前は分からないことも原因と言えます。
収入が不安定で稼げる保証がない
フリーランスが後悔しやすく、やめとけと言われるのは収入が良い時もあれば、悪い時もあるということ、不安定で稼げる保証がないことが挙げられます。フリーランスの場合は成果物の納品や契約内容に応じた業務などによって支払われるため、固定給や時給よりも稼げることも事実です。
そのため、年収や瞬間的な受注においては会社員やアルバイト及びパートより高いこともあるでしょう。
しかし、実際には案件を受注して継続的に仕事が得られる状況でなければ実現できず、フリーランスのなりたての頃や何らかの理由で案件が途切れた時は収入が全くのゼロになってしまうこともありえます。
収入が不安定のイメージが少なくても収入が途絶えることはないと考えられがちですが、実際には0か100かのような状況に陥ることもあるため、想像している以上に収入がないという不安を感じてしまうのです。
結婚やローンに苦労する
フリーランスとして後悔したり、やめとけと言いたくなる理由として、フリーランスという働き方が両親やパートナーに認められない、同じくローンを組もうとしても金融機関の審査が厳しいといったようなことも挙げられます。フリーランスであれば会社勤めよりも稼げたり、プライベートが充実できる時間があったりするかもしれませんが、個人としての信用のみが評価されることでネガティブに考えられてしまうのです。
もちろん、フリーランスとしての働き方が必ずしも信用できないというわけではありません。フリーランスでも車や家のローンを組んでいる人や、法人カードを契約する方もいます。しかし、パートナーや金融機関が納得できる実績がない場合はどちらも厳しい状況になってしまうのは仕方がなく、特に安定して稼げていない状況ですとライフプランが立てにくくなってしまうことがあるのです。
仕事とプライベートの両立が難しい
フリーランスとして後悔してしまう理由、やめとけと言いたくなる理由として仕事とプライベートの両立が難しい、思っていたよりも自由な時間も効率的な仕事もできないといったことも挙げられます。
特に自分の自由な時間は我慢することはできても、想像しているよりも仕事に集中できなかったり、時間を増やしても稼げなかったりすると非常に大変です。
仕事でうまくいかない状況はストレスも溜まりますし、プライベートにネガティブな要因となることも考えられます。収入が少なくなってくればプライベートも楽しめませんし、フリーランスだけで生活できなければアルバイトやパートも必要になるでしょう。
家族や友人とゆっくりとした時間を過ごしたいと思ったつもりが、常に働いている状況でプライベートを大切にすることができずに悩むこともあるということです。
心身の健康を損ねた時が非常に大変
フリーランスとして後悔したり、やめとけと言われる理由の一つとして、心身の健康を損ねた時、すなわち交通事故や怪我、入院を必要とする病気になった時に非常に大変になることが挙げられます。雇用関係がある状態であれば仕事自体は他の方が担うことができ、いきなり収入が途絶えることはありません。
しかし、フリーランスの場合は自分自身でやらなければならない仕事のため、契約を全うすることができず、収入がゼロになってしまうのです。
民間の健康保険やフリーランス向けの補償プランなどで医療費や治療費などの部分はある程度カバーできても、仕事ができずに迷惑、すなわちクライアントに損害が出た場合は支払う必要も出てきます。病気や怪我は仕方がないこととはいえ、状況を立て直すためには時間も必要ですし、信頼を失った場合は新しく案件を受注するのにも多くの時間が必要となるでしょう。
2.フリーランスに向かない人の特徴や迎える末路
次にフリーランスに向かない人がどんな特徴を持っているのか、そして特徴ごとにどのような末路を迎えるのかについて解説していきます。
スキルや経験が足りない人
フリーランスに向かない人の特徴として、スキルや経験が足りない、もしくはスキルアップや成長が続かない人が挙げられます。考えられる末路としては、案件をうまくできずに生活が苦しくなってしまったり、会社員やアルバイト、パートよりも稼げなかったりするなど、フリーランスの恩恵や利点を感じることができないまま後悔してしまうことになるでしょう。
また、フリーランスになりたての頃や最初の数年はうまくいっている方でも、スキルアップや成長が続かないことで後悔することもあります。新しいスキルが増えない状態ですと新しい案件も受注できず、同じ仕事で新規顧客獲得を続けてもさらにスキルアップや成長ができない状態が続いてしまうため、抜け出せなくなってしまうのです。
コミュニケーションが苦手な人
フリーランスに向かない人の特徴として、フリーランスとして稼ぐスキルはあるのに、コミュニケーションが苦手でクライアントワークや案件の受注に苦慮する人が挙げられます。
案件さえコンスタントに受注できれば実績が増えていき、安定した生活が送れるようになるのに、コミュニケーションが苦手で案件が受注できない、アピール不足で差別化ができずにいる状況が続いてしまうのです。
フリーランスが1人で仕事をするというイメージで目指してしまう方にありがちな状況であり、末路としては思ったように稼げずにフリーランスからリタイア、もしくは稼げないまま人生の時間を多く費やしてしまうことが考えられます。また、クライアントや同業とのコミュニケーションから得られる恩恵も得にくくなるため、人脈の形成や成長する余地が少なくなることも理解しておかなくてはなりません。
事務処理や税金及び法律が苦手な人
フリーランスが向かない人の特徴として、稼げるスキルもあってコミュニケーション能力も十分にあるのに、事務処理や税金などの手続きが苦手で会社に勤めに戻りたくなる人が挙げられます。雇用関係によって様々な税的な処理は雇い主がやってくれますが、個人事業主であるフリーランスは全てを0から覚えて自分自身でやる必要があるため、苦手な方にとっては非常に大変です。
また、稼げる方であれば節税がうまくいかなくてもフリーランスを続けることはできるかもしれませんが、稼げない状態で節税もできず、手続きが不足することで支払い額が増えてしまえばさらに大変になってしまいます。
末路としては、特に税金においては支払いの遅延や忘れで罰則が発生することもあり、本来払う必要のない金額の支払いが増え続ければ、必然的にフリーランスを諦めたくなってしまう状況に陥ってしまうことが考えられるでしょう。
不安を感じると挑戦できない人
フリーランスが向かない人の特徴として、不安を感じると一歩を踏み出せない人、挑戦できない人が挙げられます。もしかしたらスケジュール的に無理かもしれない、スキル的にできないかもしれないと少しでも感じてしまうと案件の募集に応募できなくなったり、新しいスキルの獲得に悩んだりしてしまいがちです。
末路としては挑戦しないことで新しいクライアントとの出会いが増やせない、スキルが増えず成長できないことで、フリーランスとしての市場価値を上げることができない方が考えられます。いつまでも同じスキルで稼ぐことができれば問題ないかもしれませんが、何らかのタイミングで新しい案件が受注できなくなれば詰んでしまう可能性があるということです。
安い単価で案件を受注する人
フリーランスに向かない人として、実際の相場よりも安い単価で案件を受注する人が挙げられます。末路としては同業のフリーランスに恨まれてしまったり、嫌われたりすること、単価を上げるのに大変な苦労するか、単価を上げることが不可能になってしまうのです。
肩身が狭いままでもフリーランスとして働き続けることはできますが、業界的に働きにくくなりますし、何よりも稼げなくなってしまうため、単価を下げての受注は絶対に行うべきでないと覚えておきましょう。
特にスキルや実務経験、実績がない状態はないものの、精神的な気力や体力ばかりがある初心者の方がやりがちな状況ですので、「最初は経験だと思って安くても構わない！」というポジティブな気持ちであっても安い単価での受注は行わないようにしてください。安い単価で案件を受注しても、自分自身が安い存在であることをアピールすることにしかならないということを覚えておきましょう。
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3.フリーランスが「楽しすぎる」と成功する人の特徴
次にフリーランスの自由や楽しさを感じている方、ネガティブな状況を乗り越えて成功する人の特徴について解説します。
稼ぐためのスキルや実力が確立している人
フリーランスとして成功している人の特徴として、稼ぐためのスキルや実力が確立しており、契約した内容をしっかりと完了できることが挙げられます。
未来を見据えたコミュニケーションができる人
フリーランスとして成功している人の特徴として、クライアントに丁寧に対応しながら、既存のクライアントの継続維持や新規顧客獲得、休眠顧客の掘り起こしができるコミュニケーションがあることが挙げられます。
バックオフィス系業務が苦にならない人
フリーランスとして成功している人の特徴として、事務処理や税金や法律の対応などがスムーズであり、本業に専念できることが挙げられます。
リスクを考えながら挑戦できる人
フリーランスとして成功している人の特徴として、スケジュールを考えながら多少の無理などのリスクを受け入れたり、時にはクライアントの急なお願いにも挑戦できることが挙げられます。また、挑戦したことのない領域の業務にも学びながら挑戦できる方も、成功しやすい要素を持っていると言えるでしょう。
ただし、クライアントの一時的な単価の減額などはしっかりと断ること、単価を下げずに引き受けることで信頼を獲得していくことも両立できる必要があります。また、時間的に無理ができるように余裕を持ってスケジュールを組んでおける人も信頼を獲得しやすく、クライアントと継続的に関係を維持しやすくなっていくでしょう。
成長しながら収入源を増やせる人
フリーランスとして成功している人の特徴として、成長しながら収入源を増やせること、同じ知識やスキルだけで稼ごうとしない人が挙げられます。成長することで新しい分野での案件を受注できるようになること、同じく特定のクライアントやクラウドソーシングサイトに依存することなく、様々な方法で収入を得られるようになれば収入的な不安は限りなく少なくなるのが理由です。
さらに、仕事やプライベートも充実しやすくなります。時間的な猶予ができれば別の仕事を増やすこともできますし、単発の仕事で新しいクライアントを増やすことも可能になります。フリーランスとして長く働くためにも、成長によって受注できる案件の分野や範囲を増やしていくことを意識することが大切です。
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4.後悔している人が乗り越えるためのポイント
次にフリーランスとして後悔している方が、現在の状況を乗り越えるためのポイントについて具体的に解説していきます。
生活に必要な金額を確保できる方法を確立する
フリーランスとして後悔している状況を改善したい場合、まずは生活に必要な金額を確保できる方法を確立しましょう。フリーランスとしての案件受注だけではなく、アルバイトやパートなど一時的に別の収入源を得ることも視野に入れるべきです。
実際にフリーランス以外の仕事をすることで、新しい可能性が見つかることもあります。また、収入に関する不安が消えることで、スキルを身につける時間や成長するための気持ちの余裕も出てくるのもメリットです。金銭的な不安を解消した上で、フリーランスとしての働き方を再構築するというイメージを持つと良いでしょう。
自分のスキルセットを再確認する
フリーランスとしての案件の受注などで悩んでいる場合、自分のスキルセットを再確認して、何ができればさらに案件を受注しやすくなるのか、もしくは取りこぼしている可能性はないかを精査してみてください。特にいくつかのスキルがある方の場合、特定のスキルに依存して受注できそうな案件に応募していないことも考えられます。
また、既存のスキルにいくつかのスキルを足すことで案件を受注できる場合は、スキルの習得を目指すことで状況の改善ができる可能性も高いです。その場合は資格の取得を目指して勉強をしてみたり、同じようなスキルのフリーランスの方の働き方を見て参考にしたりすると良いでしょう。
案件の受注方法やアピールの仕方を見直す
同じく案件の受注などで悩んでいる場合、案件の受注方法として、まずは情報収集先、普段使わないクラウドソーシングサイトなど、案件を受注できる場所を増やすことを検討してみてください。また、案件に応募する際のアピールの仕方を見直して、より自分の良さを伝えることを工夫してみるのもおすすめです。
のや募集先の企業について学んだ上で相手が求めている人材を想定して、経歴書の見せ方の工夫を心がけてみましょう。クライアント側としては複数のフリーランスから応募されている可能性があること、アプローチによって差別化ができれば支給できる可能性が高まるということを理解しておいてください。
苦手な分野の勉強を集中的に行う
フリーランスとしての成長に悩んでいる場合、苦手な分野の勉強を集中的に行うこと、もしくは挑戦してこなかったことに挑戦することも視野に入れてみてください。
特にフリーランスの場合は自分の得意なことであればどんどん挑戦していけるのに、異なる分野や苦手なことの場合は避ける傾向にあります。もちろん、得意分野の方が成長しやすいですし、苦手な分野は学ぶことが大変なことも事実です。
だからこそ、苦手な分野や挑戦していない分野に挑戦すれば、自分自身を大幅に成長させることにつながります。できないことができるようになれば、必然的に今まで受注できなかった案件も受注できる可能性が高まるという意味でもあるため、苦手であるということが把握できている分野から挑戦することも前向きに検討してみてください。
会社勤めに戻ることも視野に入れておく
フリーランスとしての働き方や生き方に後悔しており、状況の改善が難しい場合は会社勤めに戻ることも視野に入れておきましょう。一度フリーランスで働いたからと言って、将来的に必ずフリーランスでならない理由は何もありません。むしろ、フリーランスという経験を経て、得意とする業界や業種に就職することが強みとなる場合もあります。
会社員として働くことで、新しい可能性に巡り合えることも考えられますし、少なくとも収入面での不安が解消されれば、キャリア形成の再構築する余裕が生まれるのも利点です。フリーランスという働き方にとらわれすぎないこと、自分自身のプライベートも含めて、安定した人生を構築するために働くということを考えられるようにしましょう。
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5.これからフリーランスになりたい方が準備すべきこと
最後にこれからフリーランスになりたいと考えている方が、フリーランスになったことを後悔しないためにも前もって準備すべきことについて解説します。
退職のタイミングで人間関係を断ち切らない
これからフリーランスになりたいと考えるのであれば、退職のタイミングで人間関係を断ち切らないことをまずは覚えておきましょう。むしろ、会社勤めの人間関係が嫌でフリーランスになりたいという方もいらっしゃるかもしれませんが、完全に断ち切ってしまうよりも維持していた方が将来役立つ可能性があるということも知っておいてください。
もし、フリーランスとして働く業界や業種が元の会社に近い場合、人間関係や人脈を通じて仕事を受注できる可能性もあります。また、フリーランスから会社勤めに戻りたいという場合においても、人間関係を維持しておけば戻れる可能性も高くなるでしょう。同様に人間関係を維持すること自体が、クライアントワークの練習にもなるため、稼ぐための人間関係の構築や人脈形成の一部と捉えて試してみてください。
自分の得意分野で確実に稼げるスキルを身につける
フリーランスを目指しているのであれば、まずは自分自身の得意分野で確実に稼げるスキルを身につけること、就業規則などが問題なければ副業で挑戦することも視野に入れておきましょう。
フリーランスになって一番困るのは、自分の得意分野と同じ分野のフリーランスがすでにたくさんいるということです。そのため、よほどのネームバリューや実績および実力がなければ高単価など良い条件の案件の受注が難しいです。
得意なスキルであればとりあえずフリーランスになれば何とかなるだろうと考えてしまいがちですが、本当に稼げるかを精査すること、稼げるかを副業で試すことを意識してみてください。同時に生活できる金額を稼ぐだけでなく、税金などの支払いをしてもお金が残る金額が稼げるかも計算しておきましょう。
個人事業主に必要な事務処理を学んでおく
フリーランスになって後悔する理由の一つである個人事業主の事務処理についても前もって学んでおきましょう。確定申告や諸々の税金の支払い、種類、タイミングなどを把握しておけば、突発的な支出に困ることなく仕事に専念することができます。
2025年3月フリーランスエンジニアとして稼働する560名に対し「フリーランスボード」が行った「フリーランスエンジニアの実態調査」によると、フリーランスエンジニアになる際に直面した課題として「税務知識や法務知識（契約書含む）が不足していた」が41.1%であると結果が出ています。
また、個人事業主になるタイミングで入る民間の保険、お住まいの地方自治体によるフリーランスの補助、または退職後の雇用保険の受給なども調べておくと安心です。その他にも年金や健康保険の切り替え及び支払い金額も把握しておくことで、フリーランスになるタイミングでどの程度お金を貯めておけば良いかの可視化ができるようにもなります。
収入源の分散や貯蓄及び節約を忘れない
フリーランスになって収入面の不安で後悔しないためにも、収入源の分散や貯蓄及び節約を忘れないこと、急激に収入が増えたとしても生活のレベルを上げすぎないことも覚えておいてください。
収入源の分散の考え方としては、生活できる単価が得られるクライアントを最低でも2つ以上維持できることが重要です。
同様にクラウドソーシングサイトを利用する場合においても、システム的なダウンなどで支払いの遅延などが発生する可能性もあるため、複数のサイトを利用することをおすすめします。
また、貯蓄や節約については、あまり厳しくしすぎるとプライベートが充実しなくなりますし、日々の食事などもほどほどにしながら実践していきましょう。同様に節約とともに節税についても学んでおき、確定申告などにおける課税の仕組みや経費の対象なども理解を深めておくと有利になります。
経費の対象などはフリーランスになる前から領収書をもらうようにすること、経費として計上されるかを細かくチェックして覚えていくようにすると、後々、必ず役に立つようになります。
初心者を狙った悪質な詐欺に関する情報収集をする
フリーランスになって後悔しないため、特に初心者ですぐにネガティブな状況に陥らないようにするためにも、初心者を狙った悪質な詐欺に関する情報収集をしておきましょう。
フリーランスが自由で簡単に楽に稼げるといったようなイメージを増長させているのも、ほとんどが悪質な業者や犯罪者が原因であるため、上手い話には裏があるだけでなく、損しかないということを覚えておいてください。
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6.まとめ
本記事では、フリーランスにありがちな後悔となる課題や問題をご紹介し、ネガティブな状況をポジティブにしていくためのポイントや考え方についてお話ししました。
フリーランスとしての働き方の中で、一時的にネガティブな状況に陥ることもあります。大切なのは個人事業主がフリーランスとしてはネガティブな状況を乗り越えていくことが成長のチャンスだということ、フリーランスとして働き続けている人は課題や問題を解決しているんだと理解することです。
また、フリーランスはあくまでも働き方の一つです。すなわちお金を稼ぐ方法として自分に合っているかどうかを再確認しながら、働き方と生き方の調整をしてポジティブに乗り越えていくことをおすすめします。
最後までお読みいただきありがとうございました。
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